Klein Constantian historia ulottuu yli neljänsadan vuoden taakse, kun hollantilaisten siirtolaisten perustaman siirtokunnan silloiselle päällikölle Simon Van der Stelille annetaan omaa peltomaata Constantia-vuoren rinteiltä. Viininvalmistus alkaa tiluksilla melkein heti, tarhoille istutetaan Muscat-rypälettä ja Hollannin Itä-Intian kauppakomppanian myötä sitä viedään Eurooppaan asti 1700-luvulla.
Constantian tila vaihtaa omistajaa useita kertoja, mutta viinituotanto säilyy ja tilan makea jälkiruokaviini Vin de Constance saavuttaa huomattavaa mainetta: sitä on jopa Versailles’n hovissa Louis XVI:n ja Marie Antoinetten viinikellareissa. Vin de Constance on mainittu myös Jane Austenin ensimmäisessä romaanissa juomana, jolla on ”parantavia voimia”, ja Napoleon vaati saada viiniä kuolinvuoteelleen.
1800-luvun puolivälissä tila ajautuu ongelmiin ja viinintuotanto loppuu jo ennen Phylloxera-taudin leviämistä Etelä-Afrikkaan. Yli sadan vuoden ajan Constantian mailla ei kasva viiniköynnöksiä, mutta vuonna 1986 Duggie Joosten johdolla viinintuotanto jatkuu, ja Muscat-rypäleiden sadosta tehdään taas Vin de Constancea.
Constantian tilan olosuhteet soveltuvat varsin hyvän terroir-tyyliseen viinifilosofiaan: maaperä ja ilmasto tulee näkyä ja maistua viinin lopputuloksessa. Klein Constantia sijaitsee loivilla rinteillä, ja merituuli puhaltaa tarhoille läpi vuoden. Osa tarhoista on alueen kylmimpiä, ja olosuhteet valkoisille rypäleille – erityisesti Sauvignon Blancille – ovat erinomaisia. Myös Vin de Constancen rypäle Muscat de Frontignan viihtyy viileämmässä ilmassa. Vastapainona auringon paahteelle maaperä on hyvin vesipitoista, joka on hyväksi köynnöksille kuivina aikoina.
Klein Constantia tekee viinejä Estate- ja KC-tuotesarjoissa ja talon huippuviinit menestyvät vuosi toisensa jälkeen eri viinikriitikkojen arvioissa.